Il territorio del comune di ASCIANO si trova al centro di quel sistema di colline argillose, a sud-est di Siena, nell’alta valle del fiume Ombrone, chiamato Crete Senesi.
Le crete senesi sono delle caratteristiche ondulazioni del terreno di natura calcarea, incise da profonde erosioni e marcate dalla quasi totale assenza di zone alberate.
Cambiano colore (dal viola, all'oro, al bianco) secondo le stagioni e sono quanto rimane dei fondali di un mare poco profondo, assente ormai da un milione di anni.
Sulle crete prosperano specie vegetali quali l’odorosissima l'Artemisia marittima, il Polio, la Santoreggia, il Timo; alimentando le pecore al pascolo, tali essenze influenzano il gusto del loro latte, dal quale viene infatti ricavato il tanto particolare formaggio aromatico delle crete, tipico di questi luoghi.
Di origini chiaramente medievali, il territorio di Asciano fu abitato sin dai tempi più antichi, come testimonia il ritrovamento di una necropoli etrusca.
Della vita in epoca romana resta invece nell'abitato un grande frammento di pavimento a mosaico.
Le prime notizie di Asciano in epoca medievale risalgono all'inizio dell'VIII secolo e si riferiscono alla contesa tra i vescovi di Siena e di Arezzo per il possesso di alcune chiese, tra cui appunto la Pieve di Asciano; nel IX secolo il castello erafeudo dei conti Cacciaconti, che proprio da Assìanum, il centro più importante dei loro possedimenti, presero il nome di Scialenghi.
Alla fine del XII secolo passò sotto il dominio di Siena, che ne fece sede di vicariato.
L’importanza economica e strategica del paese favorì l’interesse dei fiorentini che, nel 1234, lo devastarono.
Assoggettato alla signoria dei Tolomei nel corso del XIII secolo, Asciano tornò, a metà del Trecento, sotto il diretto controllo senese fino al 1554 quando, insieme a Siena, entrò a far parte dello stato mediceo.
Nel territorio venne costruita l'abbazia benedettina di Monte Oliveto Maggiore, fondata nel 1313 da Bernardo Tolomei.
L’abbazia fu un importante centro religioso, ma anche culturale ed economico, diventando un particolarmente nota e vitale nel periodo Rinascimentale.
Particolarmente interessante da vedere è la Badia di Rofeno e il Romitorio, una casa colonica in mezzo al bosco che conserva tratti di mura ed il porticato di un vecchio convento.
Nel territorio si trovano anche i bei castelli di Gallico e Leolina e la Torre di Sant'Alberto.
Da non perdere il circuito delle ville e dei palazzi del Cinque e Seicento, che comprende Palazzo Venturi, Medane e la Buoninsegna.
Ad Asciano riveste un ruolo di particolare interesse turistico il Museo Etrusco, in cui vengono conservati i reperti rinvenuti nella necropoli etrusca di Poggio Pinci.
Il Museo, inaugurato nel 1959, è stato riaperto nel 1983.
Altra zona archeologica presente nel territorio, oltre a quella di Poggio Pinci, è il tumulo di Molinello che prende il nome dal podere in cui è situato.
Il comune di Asciano è situato proprio al centro di questo suggestivo itinerario di arte etrusca.
In passato Asciano affiancava all'allevamento del bestiame (ovini e suini) e alle attività agricole (che producevano cereali e foraggi, viti, olivi, gelsi, alberi da frutto, zafferano e patate) qualche manifattura tessile: la lavorazione della seta, le tintorie e le fornaci di terraglie e maioliche, esportate poi a Firenze e ad Arezzo, erano alcune delle maggiori attività legate al terziario.
L'agricoltura e il turismo rappreseno ancora oggi una componente importante della vita economica del comune, mentre ha un discreto rilievo anche l'allevamento ovino e suino.
Negli anni ottanta nella periferia si costituisce anche una piccola zona industriale.
Le attività presenti riguardano la lavorazione dei metalli, del travertino, del marmo provenienti dalle cave della zona e delle terrecotte.