"L’origine di questo borgo è sconosciuta, alcuni ipotizzano un legame fra il nome di Fighine e quello di figuline, localizzandovi delle fabbriche di queste tegole utilizzate nelle coperture degli edifici etruschi.
Più verosimile è l’ipotesi che il suo sviluppo sia legato al controllo ed alla difesa della Via Cassia, che nel periodo romano passava, nel tratto compreso fra le città di Chiusi ed Orvieto, nella vallata sottostante Fighine, lambendo Palazzone.
Un ulteriore ruolo difensivo Fighine doveva rivestirlo anche nel successivo periodo longobardo, quando l’antico tracciato romano della Cassia aveva sì perso la sua importanza in questo estremo lembo di Val di Chiana, ma nei suoi pressi si era stabilizzato il confine fra il Regno Longobardo e l’Esarcato bizantino, trasformando Fighine in un avamposto difensivo dei nuovi dominatori barbari.
Al disgregarsi del dominio longobardo sotto i colpi dei franchi di Carlo Magno, l’antico Ducato di Chiusi, del quale Fighine ne faceva parte, fu suddiviso in feudi affidati a famiglie di origine salica.
Fighine, insieme a San Casciano e Celle entrò a far parte dei possedimenti dei Visconti di Campiglia.
In particolare, durante la dominazione dei Visconti, Fighine e San Casciano sono accomunati dalle stesse vicende storico politiche, sviluppando così un profondo legame di amicizia fra le due comunità che, se si escludono alcuni diverbi nel XVI secolo per questioni di confine, vedrà addirittura l’abolizione delle barriere doganali per un “commercio libero e scambievole ... con franchigia pure scambievole di potersi estrarre di qui [San Casciano] il grano, che vi raccolgono essi fighinesi annualmente nelle sementi che vi fanno e di là per servizio di questo Popolo il vino senza impedimento alcuno di gabella e di altro e grano anco che si raccoglie di là et altra che possi bisognare a’ una parte e l’altra”.
Dal XIV secolo la famiglia Visconti si divise in due rami, uno rimase a Campiglia nell’orbita senese, l’altro si insediò a San Casciano legandosi ad Orvieto.
Fighine faceva naturalmente parte dei possedimenti di questi ultimi, divenendo quindi anch’essa parte del dominio orvietano, pagando alla città di Orvieto, il 14 agosto di ogni anno un cero di 26 libbre come censo annuale.
Nel 1300, in occasione del primo Giubileo Fighine, insieme ad Orvieto, San Casciano ed altri castelli, inviò trenta soldati per guardia e sicurezza di Roma e del Papa Bonifacio VIII.
Durante la guerra civile in Orvieto i Visconti di San Casciano, e quindi anche di Fighine, si schierano con i Monaldeschi della Cervara, in virtù del matrimonio fra Camilla Visconti e Corrado Monaldeschi.
Durante la guerra, al tempo del governo di Giovanni de’ Prefetti di Vico, Fighine, insieme a Camporsevoli, vide rase al suolo le proprie mura.
Lo stesso Monaldo, signore di San Casciano, fu costretto a riconquistare Fighine due volte, nel 1392, togliendola a Gian Tedesco, e nel 1394, dopodiché la affidò a Bolognino Boccatorta, un luogotenente del suo esercito.
Il riavvicinamento di Monaldo a Siena, culminato con la sottomissione di San Casciano a Siena del giugno 1412, favorì la successiva rinuncia, il 3 maggio 1443, di suo figlio Giovanni a tutti i diritti che i Visconti vantavano su Fighine e San Casciano a favore della Repubblica di Siena.
Intanto Fighine, era stata conquistata nel 1396 da Paolo Orsini, il quale la vendette al Pontefice per 200 fiorini, e questi la donò a Corrado e Luca Monaldeschi.
Nel 1440 Baldaccio d’Anghiari, capitano di ventura, dopo aver occupato Chiusi prese anche Fighine, da qui, organizzato un esercito, si mosse alla volta di Suvereto, prendendola di sorpresa e rilasciandola solo dietro il pagamento di 9000 fiorini da parte dello Stato di Piombino.
Dopo aver tentato invano di riconquistare nuovamente la stessa Suvereto, Baldaccio fu, con un pretesto, chiamato a Firenze dove fu assassinato.
I senesi, saputo della sua morte, inviarono il proprio esercito a Fighine, e ricevendo dai rappresentanti della Comunità la richiesta di sottomissione (2 ottobre 1441).
Inoltre i senesi favorirono il ripopolamento di Fighine, a guisa di colonia, in quanto le continue guerre e devastazione ne avevano ridotto notevolmente la popolazione.
Nel 1451 le truppe pontificie occuparono Fighine fino al 21 aprile 1464, quando il papa Pio II, della famiglia senese dei Piccolomini, concesse Fighine in vicariato perpetuo a Siena.
Il 19 maggio dello stesso anno la Comunità di Fighine rinnovò la sottomissione a Siena, e quest’ultima, riconoscendo la devozione dei fighinesi, confermò tutti i privilegi ed esenzioni precedentemente riconosciutigli.
Nel 1465 papa Paolo II, succeduto a Pio II, pretese la restituzione di Fighine, ma i senesi riuscirono a convincerlo della fondatezza delle loro ragioni, così il 27 febbraio 1467 Messer Binda, per la Repubblica di Siena, e Giacomo Donato, per la Chiesa, fissarono i rispettivi confini della Terra di Fighine.
Il definitivo passaggio di Fighine a Siena consentì l’ultimazione dei lavori di costruzione del Cassero di Fighine che erano iniziati nel 1446 sotto la direzione di Bartolomeo di Biagio de Stinis.
Dalle relazioni ed i capitolati di appalto possiamo quindi rilevare come il cassero voluto dai senesi avesse pianta quadrangolare, delimitato ai vertici dalla torre vecchia (quella quadrangolare, adattata alle nuove esigenze militari grazie alla realizzazione del confesso o contrafforte ed alla riparazione dei merli e dei beccatelli), dalla torre maestra, dalla torre mezza tonda e dalla torre detta “saracinesca”, quest’ultima anche se non nominata nei documenti sopra riportati è documentata in altri successivi e probabilmente proteggeva l’ingresso del cassero.
Fu inoltre sbassato un rilievo di terra sulla parte occidentale, in quanto esso costituiva l’unico reale pericolo per un attacco con artiglierie.
Ultimati i lavori di costruzione del castello, Fighine conobbe un breve periodo di pace, fino a quando non subì, di riflesso, le guerre generate dal più generale scontro fra spagnoli e francesi.
Infatti i primi decenni del XVI secolo videro questo territorio sottoposto alle scorrerie degli eserciti di Renzo da Ceri, dei Baglioni, dei Vitelli e del Duca d’Urbino Francesco Maria della Rovere, proprio quest’ultimo provocò seri danni a Fighine, tanto che da Siena furono concesse, come risarcimento, numerose esenzioni e immunità ai fighinesi.
Con l’approssimarsi dello scontro finale fra Siena e Firenze (guerra del 1553-1555 e resistenza degli esuli senesi di Montalcino 1555-1559) a Fighine si raggiunge il culmine delle difficoltà dovute alla guerra a causa delle ingenti spese di mantenimento delle truppe.
Con la caduta di Siena, 21 aprile 1555, si apre una nuova fase del conflitto, i senesi muovono verso la val d’Orcia e creano la Repubblica Senese Ritirata in Montalcino, tentando un ulteriore difesa, in attesa di un illusorio massiccio intervento della Francia in loro sostegno.
Fighine, nonostante i problemi finanziari derivati dalla guerra, si schiera con gli esuli di Montalcino.
Con la resa anche di Montalcino finisce l’indipendenza dell’antica Repubblica di Siena ed anche Fighine, il 5 agosto 1559, delibera di inviare il proprio pievano, il sancascianese Pietro Paolo Priori, a giurare fedeltà a Cosimo, che di lì a poco sarà nominato Granduca di Toscana.
L’evento più importante accaduto a Fighine durante il periodo granducale è la riduzione a feudo del Marchese Angelo del Bufalo, investitura fatta dal Granduca Ferdinando I nel 1606.
Con la promulgazione, da parte del Granduca Pietro Leopoldo, della Legge del 2 giugno 1777, con la quale riuniva le comunità di Celle, Fighine, Camporsevoli e Le Piazze a quella di San Casciano.
Agli inizi del XIX secolo i Marchesi del Bufalo cedettero le loro proprietà in Fighine alla famiglia Bologna.
Il Gherardini, nella sua relazione al Granduca, riporta due personaggi importanti nativi di Fighine : Messer Baldo di Fino, deputato sopra i negozi di Lombardia del re di Francia nell’anno 1297, ed il pievano Zampo, nominato Vescovo di Sovana nell’anno 1302".

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