Il vivace rampollo della decaduta famiglia compì i suoi studi a Siena, non senza difficoltà e umiliazioni, per poi andare a vivere e lavorare nelle più disparate città italiane ed europee, ma avrebbe per sempre ricordato l'infanzia trascorsa nel minuscolo centro medievale, tra la pace delle casette medievali affacciate sulla solitaria Val d'Orcia. Nelle tante occasioni di viaggio legò subito con i più noti pensatori e scrittori umanisti italiani ed europei, diventando presto uno dei maggiori animatori della dottrina filosofica cui aderì con entusiasmo e che contribuì a diffondere con i suoi scritti e le sue azioni.
Ambizione, ingegno, desiderio di affermarsi ad ogni costo spinsero Enea Silvio Piccolomini a seguire ogni nuova strada, a sfruttare ogni possibilità, iniziando la sua rapida ascesa grazie al cardinale Capranica che lo nominò suo stretto collaboratore presso il Concilio di Basilea (iniziato nel 1431 e terminato nel 1439). Successivamente il Piccolomini avrebbe appoggiato l'elezione dell'antipapa Felice V, del quale divenne segretario, per poi passare al servizio dell'Imperatore Federico III da cui fu incoronato Poeta (1442). Raffinato, colto, abile diplomatico, quando fu inviato ambasciatore presso Papa Eugenio IV, contro cui si era schierato a Basilea, ne divenne segretario apostolico, dimostrando una innata capacita di navigare senza danni nei tempestosi mari della politica e del potere.
A quaranta anni, dopo una giovinezza non esattamente irreprensibile, padre naturale di due fanciulli riconosciuti ma poi perduti, Enea si "ravvede" prendendo i voti di sacerdote. Ritratta le sue opere letterarie eccessivamente licenziose ed inizia a scalare la gerarchia ecclesiale. Vescovo di Trieste, poi di Siena, proseguì ad intessere infiniti rapporti diplomatici con mezza Europa, preoccupato tra l'altro dell'avanzata ottomana verso i confini dell'occidente. Contatti diplomatici utilissimi se, candidato in sordina tra i vari litiganti all'interno del conclave del 1458, ne uscì papa con il nome di Pio II.
E fu proprio durante i sei anni di pontificato che il Piccolomini realizzò parte dei suoi sogni di umanista, pur arrivando al traguardo consumato da una vita vissuta senza risparmiarsi in nulla.
Malfermo, spesso ammalato, Pio II muore prematuramente ad Ancona, aspettando inutilmente gli alleati per partire verso l'ultima crociata, che non si tenne mai. I turchi continuarono la loro espansione fino ad arrivare a Vienna (1683) confermando le paure e le angosce di un papa non ascoltato. Sorprendenti ed estremamente originali furono i rapporti intercosi tra il papa e Maometto II, così come quelli con Dracula "L'Impalatore", allora unico principe europeo in lotta con i Turchi. Tra un viaggio e l'altro il pontefice era riuscito a concretizzare un desiderio incredibile: costruire una città, progettandola secondo la nuova filosofia che vedeva l'uomo al centro dell'universo; l'antico borgo di Corsignano non esisteva più, la città Utopia era sorta e portava il suo nome: Pienza. Era l'anno 1462.
Trent'anni dopo Colombo avrebbe scoperto l'America portando con sè un volume: l'Historia Rerum ubique gestarum, scritto da Pio II [testo parzialmente ripreso dal sito del Comune di Pienza]
